“ 富贵又何为？襁褓之间父母违，展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。 ”
　　
　　史湘云是大观园女孩子中比较醒目的一个，是仅次于钗黛的一个“女主角”。湘云是保龄侯尚书令史家的姑娘，即“老祖宗”的侄孙女儿，她生下来不久就失去了父母，寄养在叔婶家中，身世比黛玉还堪怜，她的性格却与黛玉大相径庭。不仅全无半点悲苦愁凄之色，反而充满了生命活力，豁达、爽朗，所到之处笑语盈盈有“英豪阔大宽宏量”，无丝毫小女儿的扭捏之态，是个颇具名士风范的女孩子。
　　
　　湘云出场很晚，直到第二十回才露面，她的出场与凤姐的出场有异曲同工之妙，只“大说大笑”四个字，一个活泼开朗、心无挂碍的女孩子就呼之欲出了。
　　
　　湘云浑身上下都充满了自由的气息。她爱着男装,爱打扮成个小子的样儿”。 有一日还扮成了宝玉来哄老太太，她的男装打扮既显得豪爽，又制造了喜剧效果，更充满了超脱与豁达, 于一般的闺阁脂粉；她规定的酒令刁钻古怪----“酒面要一句古文，一句旧诗，一句骨牌名，一句曲牌名，还要一句时宪书上的话”,实是让人“掐断了肠子”,酒底一句“这丫头不是那鸭头，头上哪讨桂花油”更让人忍俊不禁；她醉卧芍药荫，“……果见湘云卧于山石僻处一个石凳子上，业经香梦沉酣，四面芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱，手中的扇子在地下，也半被落花埋了，一群蜂蝶闹穰穰的围着她，又用鲛帕包了一包芍药花瓣枕着。”这一段描写直可入画，于天地之间，飞花之中，蜂蝶之畔，何等惬意自在？只差以手推蝶曰：“去”了。文中没有一句溢美之词，但那少女的娇憨睡态之美、融入自然的和谐之美，连枕头都是“一包芍药花”的丝毫不沾染尘世的超脱之美，也只有“失态”了的湘云能够给予我们吧；她芦雪庵大吃大嚼鹿肉之后大嚷“是真名士自风流”，她与黛玉宝琴争抢联句……就是睡觉她也自由舒展与别人不同：那湘云却把一把青丝拖于枕畔，被只齐胸，一弯雪白的膀子撂于被外。”她甚至“咬舌”-----连发音也是自由的、独树一帜的。
　　
　　湘云是非常“文化”的，她的咏白海棠诗“众人看一句，惊讶一句，看到了，赞到了，都说：‘这个不枉做了海棠诗，真该要起海棠社了”；她的《对菊》、《供菊》，前者以一个男性抒情者的身份出现，表现了她豪爽不羁的潇洒，后者蔑视富贵，佯狂傲世，颇具陶潜一类名士的风范；她自己做的的酒令“奔腾而澎湃，江间波浪兼天涌，须要铁锁缆孤舟，既遇着一江风，不宜出行。”，系欧阳修《秋声赋》、杜甫《秋兴八首（之一）》中之诗、文句，以及骨牌、曲牌名和历书上的话而成，何等清幽不俗，富于雅趣，酒底的丫头、鸭头的戏谑又雅俗共赏，高下皆宜；她熟知文史典籍，曾引蔺相如和司马相如的事迹以证“从古至今，同时隔代重名的很多”，又据《史记.孔子世家》中有关孔子酷似阳虎的记载，说明同貌之人亦存在。对文化的基本规则，她不违反，对文化的次要规则，她又毫不在乎地超越了过去，所以她显得富于创造性，让人看起来眼前一亮，在那样的文化氛围中，湘云能够活得这样自由，这样洒脱本身就是一种反抗，一种审美式反抗。
　　
　　湘云所以自由，是因为她无功利，她不想攻击别人，所以她不怕暴露自己；她敢于说真话，她不想讨好谁，所以她不顾虑别人喜欢不喜欢，第二十二回，凤姐说唱戏的小旦装扮起来活象一个人，大家都知道像林黛玉，只是都不肯说，怕黛玉生气，独湘云说出来了，结果黛玉大怒，并迁怒于宝玉，逼得宝玉大参其禅。
　　
　　湘云并不是一个出离尘世毫无烦恼的人，借宝钗的口我们得知湘云在家一点儿也做不得主，手头依然不宽裕，一个月统共几串钱，湘云的婶娘因嫌费用大，针线活儿多是湘云自己动手，在家里累的很。到大观园里来是她最高兴的时候，这时她大说大笑、活泼开朗又顽皮，可是一到不得不回家的时候，她就情绪低落下来，一再嘱咐宝玉提醒贾母常去接她，凄凄惶惶地洒泪而去。
　　
　　史湘云最后的归宿有些争论，一说是嫁了卫若兰，短暂的幸福之后又成了寡妇；这个推论是让宝玉把他的麒麟赠于卫若兰，就象把袭人的汗巾赠给蒋玉涵一样，这个说法不是太有说服力，作者花了这么些笔墨写史湘云，最后居然嫁给一个只在秦可卿葬礼名单上出现过一次的人物似乎有点说不过去。第二种说法就是根据宝玉的麒麟与湘云的正好是一对推断出贾家败落后几经周折，宝玉最后与湘云结婚，这个说法还有个依据就是湘云的判词中：“展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞”用了“娥皇，女瑛”的典故，黛玉既然是潇相妃子，黛玉和湘云也就是宝玉的“娥皇，女瑛”了。
　　
　　笔者认为宝玉和黛玉的爱情已经牢不可破，白白饶进去一个宝钗就很可怜了，实在没必要让湘云再去淌这滩浑水了，况且在“宝玉争夺战”中，湘云一直都是超然身外的，与宝玉的亲密也无丝毫功利与男女之情。我更愿意把大观园里的湘云当做一个还不谙男女之情的女孩儿，在大观园错综复杂的感情纠葛中围绕在宝玉身边的人已经太多了，聪明洒脱如湘云怎么会不乐得作壁上观呢？