《红楼梦》开篇中有这样一个故事。富饶膏腴的姑苏城里，有座破落的葫芦庙，住着一寒儒贾化（雨村），平生满腹才华抱负，却苦未逢时。偶被隔壁的富贵之家甄老爷邀请入室谈话，无意中甄府的丫鬟娇杏见其“生得腰圆背厚，面阔口方，更兼剑眉星眼，直鼻权腮”，于是欣赏中回顾过他两次，哪料就促成一段姻缘。一般书生穷困潦倒之时，能得美人（娇杏虽然还算不上美人）倾城之笑，焉有不动心之理？于是贾化就记得了这丫鬟，“自为是个知己，便时刻放在心上”，日后刚一发迹，便敲锣打鼓闹上门来提亲，娶了娇杏为妾。
　　
　　这本算不上中国古代小说中最常见的“才子佳人”版本。按曹大师在《红楼梦》书中第一回的说法：“至若佳人才子等书，则又千部共出一套，且其中终不能不涉于淫滥，以致满纸潘安、子建、西子、文君，不过作者要写出自己的那两首情诗艳赋来，故假拟出男女二人名姓”。大凡书中的才子，总不失潘安之貌，子建之才，而佳人则有西子之美，文君之情。只有郎才女貌天作之合，才能造就最理想的爱情故事来。不过所有这类故事中，才子怀才不遇潦倒之时，总会有佳人慧眼识珠而两情相悦，最后“有情人终成眷属”，这点与贾化、娇杏的姻缘倒有些相似。
　　
　　历史上最著名的才子佳人故事当属于司马相如和卓文君。刘歆《西京杂记》这样记载：文君面容姣好，眉色如望远山，脸际常若芙蓉，肌肤柔滑如脂。十七而寡，为人放诞风流，故阅长卿之才而越礼也。长卿素有消渴疾，及还成都，悦文君之色，遂以发痼疾，卒以此疾之死。文君为诔，传与世。
　　
　　这段千古佳话，可惜还是以悲剧告终。司马相如是有心计之人，凭着高超的琴技撩人，勾引寡居的卓文君，也遑论他俩一拍即合，连夜私奔。司马相如也绝对算上才子，《子虚赋》、《上林赋》可谓“千金难求”。但生活是真实的，再风花雪月的爱情也得经受柴米油盐的考验。一曲《长门赋》没能挽救汉武帝陈皇后对司马相如的失宠，当然功名利禄也就烟消云散。而他的《美人赋》除了宣泄自己旺盛的肉欲而博得美人的欢心外，还不够当三壶酒。司马相如养不活卓文君，而他又自负风流纵情于声色，最后英年早逝留下当炉卖酒的新寡，经常独自流泪到天明。
　　
　　“爱情是小说永恒的主题”，小说关于爱情描写的形式可谓多种多样，而最为中国古代文人所津津乐道撰写的，还是“才子佳人”类的风月笔墨。封建社会的科考致仕制度，是一般文人改变命运的唯一途径。要么会文功，要么会武治，数十年的寒窗之苦，就为求得一朝“暮登天子堂”，而博得封妻萌子衣锦还乡。功名不成，退而求其次，文人固有的清高和浪漫是不甘于劳耕之艰苦的，于是就附庸风雅，追求风花雪月的情爱生活。柳永多情，满腹经纶终生混迹于烟花之地，以至于靠女子救济为生。“杜郎俊爽”，功名未就“骑鹤十万下扬州”，可叹最终“漫赢得青楼，薄幸名存”。
　　
　　几千年的封建社会中，国家更迭频繁，战乱连绵不断，处于社会底层的劳动人民，饱受饥寒交迫之苦。日出而作日落而歇，生活极其简单，文化相当匮乏。大凡政治之类的书籍，是政客们所热衷的，与平民的喜好没有多大干系，“市井俗人喜看理治之书者甚少，爱适趣闲文者特多”，就是这个道理。于是他们习惯于听取、阅读理想中的“才子佳人”的小说故事，把自身向往的而又根本无法实现的理想爱情建立在虚无的空中楼阁上，聊以寄托一份精神上的排泄。这个庞大的群体也为“才子佳人”类的戏曲小说流传泛滥供给着广阔的场地。
　　
　　说到底才子佳人的绝配，其实只是文人私下一种幻想的爱情最高境界，是一份私心、私情在作祟。太理想化的东西往往就脱离了现实生活的基础。从《引凤箫》、《玉蟾记》、《恨海》等等名著中可以看出：大凡才子都恃才傲物沽名清高，非佳人无以配上他；佳人幻想中的白马王子都是年轻才俊，他们虽有一时困境，但绝非池中之物。于是佳人把爱情的赌注就压在才子身上，也等于为自己以后“诰命夫人”的地位作了提前预订。所以，才子未逢佳人不就父母之命，佳人未逢才子不顾媒妁之言。只要有这样的机遇，他们会不惜一切代价会去把握争取，管它是私奔也好，以身相许也好，管它礼义廉耻也好，都可以抛之脑后。
　　
　　而作为生活富裕、功名加身的上流社会人家，对这些文人杜撰出来的千篇一律的“才子佳人”故事，是持怀疑态度的。《红楼梦》第五十四回中，两位女先生准备给史老太君讲一个《凤求鸾》的故事，故事刚一开头，就被老太君打住了。老太君听过这样太多的故事，“开口都是书香门第，父亲不是尚书就是宰相，生一个小姐必是爱如珍宝。这小姐必是通文知礼，无所不晓，竟是个绝代佳人。只一见了一个清俊的男人，不管是亲是友，便想起终身大事来”。
　　
　　 小说中曹大师借史老太君之口，对这类“才子佳人”的爱情故事固有的模式，进行了辛辣的批判。作为“才子”这一方，不过是富贵无有，功名难求，或者终生难以有所成就，而又不甘心蛰伏于社会的底层，只是通过一种幻想的方式来聊以自慰罢了。用大师的话说：“编这样书的，有一等妒人家富贵，或有求不遂心，所以编出来污秽人家。再一等，他自己看了这些书看魔了，他也想一个佳人，所以编了出来取乐”了。作为“佳人”的一方更是荒谬，豪门望族对于自家的小姐有严格的约束体制，千金小姐被束之高阁待之闺中，身边“奶母丫鬟伏侍小姐的人也不少”，她们的婚姻注定“父母之命，媒妁之言”，又怎么可能有被这些穷困潦倒的才子一见钟情的机遇呢？
　　
　　曹大师的分析批判固然有理，但一种文化现象的存在流行，是一个时代的产物，有其深厚的文化根基和人文背景，有其生存的文化土壤和流行的传播空间，这是毋庸质疑的。随着时代的进步，经济水平的提高，陈腐的婚姻教条被摈除 ，陈旧的爱情观念被打破，男女之间有了更平等更自由的交往，理想中的“才子佳人”的爱情故事自然而然淡化出小说的历史舞台，也就不足为奇了。