《红楼梦》如同一支深沉哀婉的悲剧交响曲。它的悲剧触及到人生的个个层面，但贾宝玉和林黛玉的爱情悲剧以及他与薛宝钗的婚姻悲剧构成了整部悲剧的主声部。
　　
　　 贾宝玉无法在现实生活里找到自己理想的道路，他只有犯所有“小年轻”的错误，把旺盛的精力集体转移到谈情说爱上来。这种转移是无法躲避贾府对其生活行为的限制和要求的。既然贾氏家族把贾宝玉推上继承人的宝座，那么对其配偶的选择就与日后其事业发展密切相关。且不说贾府未来的当家二奶奶“德言容功”需为百里挑一，最关键的就如门子向贾雨村这伪君子讲解护官符中所提到的后台要硬、家底要厚实——如金陵四大家族婚姻联盟的“一荣俱荣、一损俱损！”从这个角度来说，娘家为实力雄厚的江南富商，且是挂着“待选”美誉的薛宝钗显然比父死母亡、故居遗产估计都被她表哥贾琏或姑家亲戚算计掉的孤女林黛玉更为理想和确定。尤其作为钟鼎之家、书香之族，更会选择一个相貌端庄有福相、性情温柔善持家，人际场合公共关系都处理得游刃有余的大家闺秀。
　　 可惜，那个整天看不惯周遭迂腐无为、只擅官场舞弊的“国贼”而逃避到大观园内和纯净如水的女儿们相伴度日的贾宝玉并不买帐。他对薛宝钗是又敬又畏、又烦又厌。不过是他的绅士风度好遮掩，所以我们只看到了他背其所发的反感之言：“好好的一个清白女子，也学的沽名钓誉，入了国贼禄鬼之流……”。贾宝玉对他与林黛玉之间的爱情追求是他对现实失望之后唯一所向往和寄托的。　
　　然而这摆明是一场以“飞蛾扑火”的悲壮宣告end的悲剧——别说你再勇敢、再嚷着“俺只念木石前盟”，单现下社会流行的择偶标准，父母就会先以一条“没有稳固的经济基础和没有稳定的经济收入”为由，给寄人篱下又不通理财的林妹妹投上一张PASS票。再加上林黛玉本人是寄居在这个声势显赫的亲戚家，周遭环境的势利与虚伪，使她自矜自重、警惕戒备、孤高自许、目无下尘……也将这些特点过极端化，就像一个小刺猬一样时刻防范着别人对其有意无意施加伤害，就在身边人给予的评价上又降了一级。不少人感觉她性情孤僻难相处，其中又以很能在贾政跟前吹枕头风的赵姨娘为重。其实这只是林黛玉用来表示自尊自爱的一种手段，在这个看人下菜碟的“贾府”里，她但凡示弱一点，下场估计比“正主”小姐迎春还惨，可能也沦落到为打发下人的刁钻无奈跑去当棉袄的邢岫烟地步。当别人背后评论和指责林黛玉刻薄、尖酸、任性、小气等毛病时，贾宝玉能给予理解和支持。只有他认可林黛玉傲物脱俗的魏晋作风，所以贾宝玉这颗不被女娲等当权者重视和认可的顽石，注定要与只应天上有的“世外仙株”产生一段缠绵悱恻、生死不渝的爱情。他们彼此吸引的就是对方身上与众不同又默契贴合的个性特性。
　　 这种境界正是《红楼梦》高于历代其他情爱小说的关键，它既不像鸳鸯蝴蝶派那类或扯奇遇或论缘分的面目出现，也不同于艳情小说中的露骨肉欲之谈。这种以柏拉图为进行式的恋情，主要是用来强调俩人情感升华到相知相爱的理想理想超理想的和谐境界。
　　 如《红楼梦》第三十一回[ 撕扇子作千金一笑 因麒麟伏白首双星 ]一篇的反应，贾宝玉为晴雯含沙射影谴责他与袭人的暧昧关系时大动肝火，偏林黛玉跑来明里劝解袭人，暗里向着晴雯真不真假不假地逗趣一向谨言慎行的袭人话里提带了人们都忌讳的“死”字：“你死了,别人不知怎么样,我先就哭死了。”时，贾宝玉顺口就接上了话茬：“你死了,我作和尚去。”乍一看，似是与袭人调笑。仔细品味，纯粹是宝玉借机向黛玉展示心声！两人都是大观园里彼此安慰、相互怜惜的“异类”。若有一人不再人世，最痛苦的莫过孤独无助、难度后日，又是所有人不予理解和同情的“怪物”。
　　 呜呼！宝黛在“只有两个石头狮子干净点”的贾府里真可谓是出污泥而不染的芙蓉。如《爱莲说》中形容：“中通外直，不蔓不枝，香远益清，亭亭净植，可远观不可亵玩焉。”这一场在中国古代发生的爱情传说只能进展到这步，不能多踏一步。如判词所说：“都道是金玉良姻,俺只念木石前盟.空对着,山中高士晶莹雪,终不忘,世外仙姝寂寞林.叹人间,美中不足今方信.纵然是齐眉举案,到底意难平。”它意味着宝玉的“情不情” （脂砚斋有这么一句话，叫做“黛玉情情，宝玉情不情”）带有着绝对的必然性——两人终不能成眷属——暗示了精神世界的不能长久。
　　 从《红楼梦》中对爱情的描述，可以看出是精神与世俗的对立、“隐匿逍遥”与“入世官宦”的对立。而在那个时代，别说那个时代，在伦理道德、正统观念统治了中国几千年后，只崇尚彻底的自由恋爱，抛弃衣食住行、社会背景不谈，注定是以悲剧告终。就如北大孔庆东说：“恋爱是两个人的事，结婚却是两个家族的事。”所以在《红楼梦》第九十八回 “苦绛珠魂归离恨天”一卷中，贾宝玉到潇湘馆悼祭林黛玉，作者用了三个“哭”字来描写宝玉的心情：“不禁嚎啕大哭”——“哭得死去活来”——“哭得气噎喉干”。宝玉至性至情的性格，在其“三哭”中，得到淋漓尽致的展现。随着他心爱的林妹妹红消香断，宝玉的爱情憧憬也化作烟消雾散。此后他终应证了判词所述“看破的，遁入空门，痴迷的，枉送了性命．好一似食尽鸟投林，落了片白茫茫大地真干净！”
　　
　　 当林黛玉离开人世，软弱敦厚的贾宝玉出家就是毋庸质疑。只有在那种情况下，他才能彻底真正《寄生草》中所形容的了无牵挂：“漫～英雄泪,相离处士家。谢慈悲剃度在莲台下。没缘法转眼分离乍，赤条条来去无牵挂。那里讨烟蓑雨笠卷单行? 一任俺芒鞋破钵随缘化!”
　　
　　

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昨夜，我看见自己的灵魂披了一件寒裳，拂着冰、踏着霜，迎着冷冷的月光，去寻找冰山下的岩浆。