宝玉是《红楼梦》中最主要的人物，也是长期以来很多男孩子羡慕的对象，理由很简单，宝玉是世家子弟，生来就衣食无忧，专宠于贾府的当权人物，独享着诸多美丽聪慧的女孩儿们的青睐……
　　
　　 宝玉似乎是幸福的，虽然生在那样一个封建礼教鼎盛的时代，虽然有个过分严厉的、让他一见就想逃开的父亲，但凭着“老祖宗”的宠爱，他可以逃学、可以不整天读经学孔孟；另一方面，又免受了封建社会下层人民的生活压力，不必为糊口而奔波劳碌，在饥寒与屈辱中荡涤尽原本的心性。他比较有条件“弄性”，比较有理由率性而为而免受责罚。他比旁人更有精力去做自己喜欢的事，尽管被称为“无事忙”，或者，这所谓的无事忙正因为他忙的是自己愿意做的事而不是被尊长、被道德伦理、被实际生活所迫的“正事”，从这个角度看，“无事忙”甚至比“有事忙”更自由、更人性一些，这或者就是那个时代的黑色幽默了。
　　
　　 家族的争权夺势中宝玉完全一副局外人的心态，，实际上他完全依赖于家族，但家族给予他的一切供应与服务却又如枷锁一般令人生厌且挥之不去，所以他不止一次与茗烟偷偷逃出贾府去。第七回宝玉见到秦钟后立刻想到：“可恨我为什么生在这侯门之家……”说明宝玉早已有一种对自己处境的厌烦。第六十二回中，连黛玉也为家族的命运担忧，对宝玉说：“我虽不管事，心里每常闲了，替他们一算，出的多进的少，如今若不节俭，必致后手不接。”宝玉笑道：“凭他怎么后手不接，也短不了咱们两个人的。”至少在这个时候，宝玉完全没有为家族兴亡费心乃至稍做思考的想法。
　　
　　 尽管不思功名进取，尽管厌恶仕途经济，宝玉也非完全不谙世故，就象贾母所说的“你我这样人家的孩子，凭他们有什么刁钻古怪的毛病，见了外人，必是要还出正经礼数来的……”如第十四回写宝玉“路谐北静王”，贾宝玉“抢上来参见”，“见问连忙从衣内取出（玉）递与北静王细细看”，“一一答应”。特别当北静王赠“圣上”赐的念珠给他时，宝玉受宠若惊“连忙接了，回身奉与贾政”然后与贾政“一齐谢过”。等见到黛玉，宝玉沾沾自喜地“珍重取出，转赠黛玉”，可见他何等珍重权高位重的北静王爷的垂青，急于同自己的心上人分享这份体面，倒是黛玉更清高些“什么臭男人拿过的，我不要！”“遂掷地不取。
　　
　　 宝玉的总体形象并未叛离封建正统的范畴的，对君对父对祖宗对长上他或有感情上、思想上的隔膜，但并无叛逆言辞，虽然他见了贾政象老鼠见了猫，也不曾“自由主义“地背后说过贾政一个“不”字。在贾母、王夫人、凤姐面前他是乖觉的，在贾琏贾珍贾蓉薛蟠秦钟等人直至贾环面前他是随和的，妈妈婆子姐姐妹妹直到教育他的丫头（袭人）辖制他的丫头（晴雯）随他闹的丫头（芳官）以及众门人小厮面前，他也是到处赔笑的、有求必应助人为乐不予计较的。比之贾琏贾珍等的声色犬马，较之贾敬的炼丹求仙，宝玉不容质疑地是顺民、是听话的、至少是无害的。
　　
　　 对于女性，宝玉是尊重的、向往的乃至崇拜的。“因他自幼在姊妹丛中长大，亲姊妹有元春、探春。叔伯的有迎春、惜春，亲戚中又有史湘云、林黛玉、薛宝钗等诸人。他便料定，原来天生人为万物之灵，山川日月之精秀，只钟于女儿，须眉男子不过是渣滓浊物而已。”实际上宝玉不只是喜欢女性而是愿为女性、甚至愿意充当女性。第十五回，宝玉、凤姐一起去铁槛寺，宝玉骑马，凤姐坐车。凤姐对宝玉笑道：“好兄弟，你是个尊贵人，女孩儿一样的人品，别学他们猴在马上。”宝玉听了，十分高兴，依言坐入了车中。第三十回，宝玉在蔷薇花架旁看龄官画“蔷”字，竟被龄官误认为是“姐姐”。
　　
　　 宝玉对化妆品方面的知识远远超过一般女性，他不但替女孩子们淘漉胭脂膏子，在四十四回凤姐泼醋，平儿理妆中更表现了高超的化妆技巧“平儿依言装饰，果见鲜艳异常，且又香甜满颊。”很多时候他并未把女性当异性来看待，二十一回，天方明时宝玉往黛玉房中只见“黛玉严严密密裹着一幅杏子红绫被，安稳合目而睡。湘云却一把青丝拖于枕畔；一幅桃红被子，只齐胸盖着，衬着那一弯雪白的膀子，撂在被外，上面明显着两个金镯子。”对于这种情景，宝玉的反应是：“宝玉见了叹道：‘睡觉还是不老实！回来风吹了，又嚷肩膀疼了’，一边说，一边轻轻的替他盖上。”完全是“姐妹之间”的心理。
　　
　　 宝玉对女孩子们基本是一视同仁的，他不但在姐妹们身上用心良苦，便是对相干不相干的丫头们也是常常充当保护神的角色，如茉莉粉玫瑰露等他可以打掩护的小事情上，如放帐子、留食物等细微之处，如在乡下小厮们呵斥“穿红颜色衣服的女孩”，他则陪着笑脸搭话……宝玉膜拜的是青年女性，而不是某一个女性，由于宝钗黛玉的出类拔萃，他膜拜的程度也加深了许多。尤其是黛玉，那是“神仙似的妹妹”，那种宗教式的崇拜情感更非比寻常了。以至于他与黛玉虽两小无猜地玩笑亲昵，却绝无“邪念”绝无“越轨”之念。他甚至刻意逃脱自己的男性身份。如果说宝玉的“玉”即是“欲”是指的宝玉与生俱来的男性身份，那么对这个男性角色他是厌恶的、自卑的、几欲“摔之而后快”的。
　　
　　 宝玉的这种怪癖终于引起了贾府祖宗们的忧虑，对于他们这种封建贵族家庭来说，男人淫乱些算不得什么，贾母就曾教导凤姐：“小孩子家，谗嘴猫似的，免不了的。”在以宗法血缘为基础的封建社会里，有什么比后代不肯承担责任更可怕的事情呢？于是，宁荣二公之灵嘱警幻仙姑“先以情欲声色等事警其痴顽”宁荣二公是不怕宝玉声色犬马，只怕他不肯承认男性身份，那样的话，贾府有后继无人之虞矣。令警幻和宁荣二公失望的是，宝玉并未因此改变自己的心理状态，仍愿意在闺阁中为良友，虽然在年龄比他大的袭人的引诱下“偷试了一番”，但与大多数女孩子仍是很纯洁的。相对他所处的环境来说，绝对说不上好色，这在一般正常男性近乎是不可能的。所以，关于宝玉是“性倒错者”的说法也不无道理。他对琪官、对秦钟等的言行多少流露出蛛丝马迹，更有藕官对他“是自己一流人物”的认同（藕官是同性恋者）后，宝玉表现为：“独合了他（宝玉）的呆性，不觉又是欢喜，又是悲叹：天既生这样人，又何用我这须眉浊物玷辱世界”。大概由于《红楼梦》近乎自转，作者对他这种倾向写的很含蓄，我们也只能从字里行间略悟三两分了。